Este percurso está também dirigido para quem não gosta de entrar em museus e prefere desfrutar dum passeio a pé passando pelo exterior dos monumentos da cidade sem entrar em muito detalhe histórico ou artístico. É perfeito para ser realizado ao fim da tarde ou inclusivamente de noite.
Está claro que ao passar pelos princípais lugares fazerse-á menção a eles; mas trata-se de dar um passeio guiando-nos menos na história e mais nas tradições, lendas ou curiosidades.
Neste itinerário vão ser atravessadas vielas e praças da cidade, pequenos recantos menos conhecidos que os habituais pontos de interese de Toledo.Aproxima-nos duma secção repleta de casas palacianas e senhoriais, assim como numerosos conventos. Alguns deles hoje em dia estão clausurados ou cumprem outra função, mas ainda podemos passar por praças e ruas que albergam comunidades religiosas no interior dos seus muros. Na zona norte da cidade conserva-se a maior parte dos escasos cobertizos que ainda há.
Muitas lendas e tradições são o resultado das crenças e das vivências da gente desta cidade, sendo algumas delas registadas na nossa literatura por poetas como Becquer, de quem inevitávelmente se fará referência durante a visita.