La zone la plus proche au Pont de San Martin, à l'ouest de Tolède, est celle qui a été largement occupée pendant des siècles par la Communauté juive de cette ville.
C’était une zone très étendue qui n’a pas arrêtée de grandir au long des années, bien qu'elle n'a pas toujours occupée la même place. De toutes les synagogues qu'il y avait dans la ville, deux d’entre elles se maintiennent en pied et seront visitées pendant cette route.
À l’extrémité du quartier juif se trouve la Synagogue du Transit, avec le Parc qui porte le même nom, où se situait le palais de Samuel ha-Leví, très relié à la construction de cette synagogue au XIVème siècle. Elle a été postérieurement utilisée comme temple chrétien, et de cette période on conserve encore quelques plans. Actuellement cette synagogue est le Musée Séfardi, et à travers ses galeries nous pourrons nous approcher à l'histoire des juifs qui ont vécus dans la Péninsule jusqu'au moment de leur expulsion par les Rois Catholiques.
L'autre synagogue, plus ancienne que celle du Transit, porte actuellement le nom que lui ont donné plus tard les chrétiens: Sainte Marie la Blanche. C'est un magnifique exemple de l'influence arabe, autant au sujet de sa construction que de l’ornementation.
Et à l'autre extrémité du quartier juif, nous trouverons le Monastère de San Jean des Rois, d'une grande importance historique en ce qui concerne ses fondateurs, les Rois Catholiques. Ce sont ceux qui ont mis fin à la période de presque huit siècles pendant lesquels les juifs ont vécu avec les musulmans et les chrétiens dans leurs royaumes.